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原文传递一种荧光探针及其制备方法

专利名称：	一种荧光探针及其制备方法
摘要：	本发明涉及一种荧光探针及其制备方法，具体涉及一种可用于异氰酸酯检测的比率型荧光探针及其制备方法。荧光探针的结构式如式(I)所示。其特点在于：该荧光探针基于萘酰胺类染料的荧光特性，通过多步分子修饰合成具备针对异氰酸酯类化合物进行特异性检测的荧光探针。当荧光探针与含有‑N＝C＝O基团的异氰酸酯类化合物反应后，产物的荧光发射波长较探针会发生较长蓝移，据此可通过此荧光探针实现对异氰酸酯类化合物的比率型检测。本发明的荧光探针化学稳定性、光稳定性极好，并且对异氰酸酯类化合物检测的灵敏度、特异性高。
专利类型：	发明专利
国家地区组织代码：	广东;44
申请人：	华南农业大学
发明人：	侯贤锋;高振忠;王晓波;百明阳;李锰;陈凯
专利状态：	有效
申请日期：	2019-03-08T00:00:00+0800
发布日期：	2019-09-27T00:00:00+0800
申请号：	CN201910177375.8
公开号：	CN110286105A
代理机构：	北京卓特专利代理事务所(普通合伙)
代理人：	段宇
分类号：	G01N21/64(2006.01);G;G01;G01N;G01N21
申请人地址：	510642 广东省广州市天河区五山路483号
主权项：	1.一种荧光探针及其制备方法，其特征在于：所述荧光探针具有如下式(I)所示结构式： 2.一种如权利要求1所述的一种荧光探针及其制备方法，其特征在于：包括以下步骤： (1)以4-溴-1,8萘酐与正丁胺为原料，通过正丁胺与萘酐发生消去反应制备结构式如式(II)所示的N-正丁基-4-溴-1,8-萘二酰亚胺； (2)以步骤(1)制得的N-正丁基-4-溴-1,8-萘二酰亚胺和4-乙酰基氧基苯乙烯为原料，制备结构式如式(III)所示的N-正丁基-4-(4-乙酰氧基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺； (3)以步骤(2)制得的N-正丁基-4-(4-乙酰氧基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺为原料，通过氢氧化钾的脱羧基化反应，制备结构式如式(I)所示的N-正丁基-4-(4-酚羟基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺即所示荧光探针。 3.根据权利要求2所述的一种荧光探针及其制备方法，其特征在于：包括以下步骤: (1)将4-溴-1,8萘酐溶于无水乙醇溶液，待溶解完全后加入正丁胺，并在氮气保护气体作用下，利用85℃油浴条件反应3～4个小时，随后将反应液冷却至室温；然后利用旋转蒸发器蒸发反应溶剂，经过纯化后再旋转蒸发流动相获得固体，得到N-正丁基-4-溴-1,8-萘二酰亚胺； (2)将步骤(1)所得的N-正丁基-4-溴-1,8-萘二酰亚胺与4-乙酰氧基苯乙烯同时溶于三乙胺与乙腈混合溶剂当中，然后依次加入醋酸钯和三(2-甲苯基)磷两种催化剂，在氮气或者惰性气体的保护下，在105℃高压瓶内进行反应48小时；然后旋转蒸发反应产物，经过纯化后再利用旋转蒸发器蒸发流动相获得固体，得到N-正丁基-4-(4-乙酰氧基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺； (3)将步骤(2)所得到的N-正丁基-4-(4-乙酰氧基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺与氢氧化钾溶解于甲醇溶剂中，常温条件下反应2小时；反应结束后加盐酸调节反应液pH至中性，随后加入等体积的二氯甲烷和水对反应液进行萃取并收集有机相；然后将收集的有机相经旋转蒸发除去溶剂，并纯化旋转蒸发所得固体，得到N-正丁基-4-(4-酚羟基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺。 4.根据权利要求3所述的一种荧光探针及其制备方法，其特征在于：所述步骤(1)～(3)中，均采用硅胶层析柱进行纯化。 5.根据权利要求3所述的一种荧光探针及其制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，按照每毫摩尔4-溴-1,8萘酐加入5～6ml无水乙醇的比例，将4-溴-1,8萘酐溶解于无水乙醇当中；所述步骤(2)中，按照每毫摩尔N-正丁基-4-溴-1,8-萘二酰亚胺加入8～10ml的三乙胺与乙腈混合液的比例，将N-正丁基-4-溴-1,8-萘二酰亚胺溶解于三乙胺与乙腈混合溶剂当中；所述步骤(3)中，按照每毫摩尔N-正丁基-4-(4-乙酰氧基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺加入8～10ml甲醇的比例，将N-正丁基-4-(4-乙酰氧基苯乙烯基)-1,8-萘二酰亚胺溶解于甲醇溶剂当中。
所属类别：	发明专利